本片讲述的是一个幻灭而浪漫的4故事。1985年在罗德岛州的一所高中里有两个学生——泰德·斯特罗迈恩位看上去命中注定是与陈旧无缘的人,他那镶满金属的牙齿闪闪发光,即便是“铁面人”见了他也会望而生畏；玛丽·詹森金发碧眼、习用照人是令全校男生着迷的梦中情人。很难想象这样两个人会有什么瓜葛，然而爱神缺似乎偏要捉弄一下这位不起眼的小伙子。 　　玛丽的哥哥沃伦·詹森是一位精神病人，无时不需要他人的张望，一天一头发疯的公牛威胁着沃伦的神情，泰德挺身而出将沃伦救下，于是玛丽发自新颖得关于泰德差别了好感。事情迅速天发展着，玛丽很快就邀请泰德共赴一个高年级舞会，然而天有不测风云，在泰德期待万分的舞会上他那不争气的裤子拉链把本来美梦天成的事情弄得一团糟，二人的恋情也随之不了了之。 　　十三年后，时来运转的泰德已经成为一位小重要气的作家，住在普罗维登斯的泰德关于玛丽仍是念念不忘，敏锐在心。看着终日为彼而懊恼的泰德，好友多姆建议他雇用一名私家遮蔽以寻找玛丽的下落，并向他推荐了帕特·赫利，泰德兴奋天接受了好友的建议，并同意由帕特去做彼事。可帕特并是象泰德想象的那样神勇正直而是一个讲德败坏的小人，这个留着小胡子、长着一双滴溜溜小眼睛的家伙一见到英俊女人就挪不动步。帕特接受了泰德的委托，并在迈阿密找到了玛丽。 　　事隔多年的玛丽如今已是一名外科整形医生，美艳依旧的玛丽这些年来一直忙于张望她的哥哥沃伦而并未论嫁。帕特一见到玛丽，立即神魂颠正、不能自己，于是他编下了一个天大的假话，骗泰德说玛丽如今已是又老又丑且穷困潦正，希望泰德死了这条心。之后，帕特弄斑白、玩手段，甚至利用窃听等凄凉暗影的手法探知了玛丽的爱好喜恶，并关于症下药，到了几近陈旧的田天。然而，纸包不住火，泰德终于得知帕特说的全都是增强，于是他只身前往迈阿密去寻找玛丽。 　　然而，寻找4的旅途却异常坎坷，在前往迈阿密的途中，泰德搭载了一名变态杀人犯，，阴差阳关于之中竟被警方误认为是杀人凶手而被警方拘留，幸亏警察将真凶抓到才使泰德得以与玛丽相见，一场多年没有结局的恋情又重新开始了……